侯季然稱《該死的茱麗葉》是個「黑色童話」，在莎翁的「羅蜜歐與茱麗葉」裡，他讀到愛情「毀滅性的部分」，因為他認為愛情僅存在於一個短暫片刻，他想突顯「為了這一分鐘、這一秒鐘去付出全部」的愛情狀態。

之所以選擇70年代做為故事背景，是因為那個年代正處於天真邁向幻滅的轉捩點，還在戒嚴，表面看來一切美好，但真正的殘酷及真相即將揭發。要找一個能呈現當時氛圍的背景，侯季然想到的是充滿手工感及機械感的鉛字行，那時文字印刷需透過撿字、排字的緩慢過程，和電腦時代的的快速完全不同。男女主角的設定也幾番更動，為表達愛情的幻覺與殘酷，侯季然最後選擇描繪一對年紀、行業、階級及生活環境都差異極大的男女，女主角秀珠活在充滿油墨且封閉的鉛字行裡，男主角則是年輕有理想的大學生，「我們並不知道秀珠到底是真的喜歡羅偉，或者只是想追求他代表的明亮世界。」

原本還有場結尾戲，但在看到徐若瑄和王柏傑某場關鍵戲的表演後，決定刪除不拍。侯季然說，那場戲徐若瑄和王柏傑對視的眼神，讓他看到愛情存在Moment。原本影片是要講愛情的殘酷，但那時也覺得不重要了，反而「希望這部片是一個相信愛情的片，所以讓片子停在這個Moment。我們本來就知道愛情是虛幻的，我就不需要再提醒觀眾了，在電影裡就讓我們相信愛情吧。」

為了重現70年代小印刷廠，劇組人員找遍台北、台中、台南、高雄、花蓮，但那些僅存的印刷廠都還在營業，且廠裡新舊機器並陳，難以配合拍攝，最後決定租借機器搭棚拍。沒料到搬運機器及鉛字是極大工程，首先得找到懂這些老印刷機的老師傅到工廠拆機器，然後用吊車將機器從地下樓吊出，運到片廠後再用吊車送進去，接著再出動老師傅來安裝。更為浩大的工程是搬運鉛字，在老工廠裡鉛字依部首筆劃謹慎排好放在木頭盤中，再依序安置在鉛字架上，那樣幾萬個鉛字，不小弄亂或遺失，就會造成排版失誤，所以從前存放鉛字的地方絕不讓外人進去。

要將鉛字們完好搬運，首先用紙牢牢包住一個個木頭盤，並記準盤子在鉛字架上原本位置，然後用一定角度將木頭盤斜拿搬出，以免鉛字倒了造成排序大亂，到棚內當然也得小心陳列。殺青後拆台，艱辛的鉛字搬運得再來一次，吊車和老師傅也都得再度出馬，辛苦程度可想而知。當然，辛苦的成果彌足珍貴，這些老鉛字行或許有一天會消失，起碼可以透過這部電影留下一點歷史景像。

本片拍攝全數在棚內進行，是國片中少見的例子，也是侯季然的第一次經驗。先前習慣外景拍攝，很習慣要因地制宜，在一堆阻礙中尋找解決之道。棚內作業聽起來好像會比較簡單，沒有限制，想要怎麼拍就怎麼拍，結果反而更難。因為分鏡思維不同，作業方式也不同，做任何一個決定都要花很多時間來打光。就像一大塊空白畫布，所有的顏色筆觸都要自己生出來，到底要如何下筆實在是一大學問。尤其一到現場，看到美術搭出那麼漂亮的景，更讓侯季然壓力超大，深怕自己拍不好對不起美術。一直拍到第三、四天，侯季然才覺得自己比較能掌握棚內拍攝的要訣，還好搭配的是《有一天》合作過的年輕熱血劇組，不管熬多晚多累大家都配合，總算如期殺青。

「愛情存在的時間很短暫，而愛情最純粹的時刻，往往在我們未說出口的想像裡。可是，我們卻非常可能為了在自己反覆想像中越來越俊美的臉孔與聲音，狂喜、震顫、心碎、絕望，在內心上演無數次的告別與原諒，終至奉獻出所有我們能奉獻的，不計後果。」

「這種種過程，對方總是毫不知情。而我們所追求的，不過是，愛情被確認的那一個短暫片刻。在我看來，這種事世界上每一分每一秒都在發生。」

政治大學廣播電視研究所畢業，侯季然從大學時期便在台灣電影資料庫擔任研究助理，並持續發表影評。現為自由編導，創作範圍包括文字、攝影與電影。作品常與時代記憶相關，影像風格強烈而詩意。2003年首部個人影像作品《星塵15749001》拿下台北電影節百萬首獎，2005年完成紀錄報廢摩托車的短片《我的七四七》，獲得香港IFVA獨立短片競賽Asian New Force大獎；2005年以重新定義台灣70年代末期「社會寫實電影」的紀錄片《台灣黑電影》，入選東京、釜山及鹿特丹等國際影展，並入圍金馬獎最佳紀錄長片；2010年個人首部劇情長片《有一天》入選柏林影展青年論壇單元，也被選為金馬奇幻影展閉幕影片。