《茱麗葉》一片緣起於監製李崗2007年進行的一項多部短片計畫，那時李崗才下決心要當電影監製，四處募資後獲得某企業首肯，願投注資金拍攝兩部三段式電影，當時找來多位編導發展劇本，其中包括侯季然《有一天》的故事原型。可惜最後計畫取消，但李崗對其中一些題材及那時和編導們的工作歷程感到不捨，還是決意進行下去，決定就做三部短片。

既然要上映，就要有商業性，三短片得有同一主題串連，討論發展許久，決定由不同導演的不同觀點來詮釋莎翁經典角色「茱麗葉」。然而中間還是波折重重，換導演、換演員、換故事，最後換到現在的班底。侯季然細膩，沈可尚熱血，陳玉勳有中年的成熟與幽默，三位導演個性及執導風格都不同，最後完成的作品也各有特色，讓監製李崗非常滿意。本次三位導演在選角上都做了大膽嚐試：侯季然找來與角色形象相去甚遠的徐若瑄，沈可尚大膽啟用毫無戲劇經驗的新人李千娜，陳玉勳邀綜藝咖康康加入，心裡也忐忒電影觀眾不知買不買這個單。這些選擇全是睹注，各段導演、演員莫不使出渾身解數以求完美呈現。

為決定女主角人選，侯季然面談了許多演員。因女主角個性陰鬱內向，最開始沒人想到要找徐若瑄，但侯季然因緣際會與徐見面後，當下就覺得她可以演。侯季然認為徐若瑄出道多年，一直具備著為理想努力追求的執著精神，恰和劇中女主角追求愛情的執著相似，且她甜美性感的形象，正可呈現與角色的反差。

雖然屬意徐若瑄，但也擔心她行程太滿、知名度高，不知能否接演短片，沒想到徐若瑄乾脆答應，且展現高度拼命和專業精神，讓所有劇組人員大為感佩。為在短時間內鍛鍊女主角秀珠活了20幾年的肢體狀態，排戲、試拍之外，徐若瑄在生活中也經常穿著鐵鞋、拿著枴杖實際模擬，同時跟著劇組做田野調查，和小兒麻痺患者進行多次深談。因為時時刻刻都想著這個角色，中間回《賽德克巴萊》劇組拍戲時，她不自覺地一拐一拐走路，還被魏德聖導演提醒「現在可不是在拍《茱麗葉》哦」，投入程度可見一般。

因為練習的時候重心要偏向一邊，原本脊椎就不是很好的她，竟有兩天突然無法走路。當時她十分驚嚇，還以為這輩子就沒法走了，幸而後來有整脊醫師教導正確練習姿勢，徐若瑄才能繼續工作下去。要演出鉛字行女工，徐若瑄當然也得熟悉撿鉛字及送紙動作。舊時印刷機紙張必須一張張手動送入，稍有不慎手就會被捲入導致受傷，所以除了走路姿勢，徐若瑄私下也勤練送紙動作，總之盡一切努力希望多貼近角色一些。

徐若瑄坦承這次演出真的是前所未有的經驗，身體上的辛苦鍛鍊之外，心理上的揣摩也帶來頗大衝擊。徐若瑄覺得以往的角色起碼和自己有一點共通點，但這次的角色秀珠只活在自己的世界，自閉、壓抑，和樂觀開朗的她完全不同。身心打擊這麼大地去投入一個角色，徐若瑄說還好拍攝時間不長，如果再拍久一點，恐怕就要看心理醫生了。

這次的經驗也讓徐若瑄對小兒麻痺患者有更多認識，她說患者們最怕下雨，怕路滑容易摔跤，不得不外出時，通常不能拿傘不然沒法撐拐杖，不小心滑倒還要把拐杖丟出去，以免摔倒時傷到自己。講起這些徐若瑄只有感佩，很多殘障朋友身體不方便，反而特別珍惜與用心，超乎想像的堅韌讓她非常尊敬。

沈可尚也為女主角人選傷透腦筋，試鏡了許多演員都覺得不對，後來試到李千娜。李千娜當時說了一句話：「這個腳本就是我的」，她說自己就是敢愛敢恨的人，雖沒演戲經驗，但篤定說自己可以學，想當演員。沈可尚被她的熱情打動，但也不敢馬上決定，考慮了一陣子，後來憑直覺賭了她。

不過，第一次看李千娜上戲劇課，她僵硬的肢體和口條讓沈可尚「嚇死了」。沈可尚瞭解這個賭注的代價就是要花很多時間去訓練她，一個月內要儲備好一切。於是為她安排密集課程，唱歌、跳舞、戲劇，且花許多時間與她深談，引導她表達內心，也努力建立導演和演員間的信賴感。李千娜拼命學習，每天都有進步。

沈可尚拍戲重情感濃度重真實，且為求完美不吝磨戲，第一天李千娜有場吃水餃的戲，吃了幾十顆還不能停。拍攝前為了排茱莉裝瘋那場戲，還曾在排練場把李千娜逼到大哭；正式拍攝時，李千娜很激動地爆發，只拍幾次就無法再繼續，甚至之後很長一段時間情緒都難以平復。也許是第一次演戲，又遇到這麼熱血的導演，李千娜投入程度非比尋常。殺青那天她想到即將與這個戲、這些角色告別，就止不住哭。殺青後幾天，沈可尚去看李千娜的歌唱表演，李千娜一看到他又哭了。無法脫離角色的她還做了很多瘋狂的事，比如向劇組央求留下劇中男主角送她的木偶，還將手機換成劇中阿妹所用的手機。

導演覺得李千娜「很可貴，第一次演戲，當然不能說表現一百分，但她絕對盡了一百分的力」。很幸運是自己抓她來演第一部片，也相信她日後應可成為很棒的演員。李千娜則表示參與這部片演出是「幫我上了生命中最重要的一課」。

陳玉勳導演挑演員看外型、氣味，所以一開始就鎖定康康、梁赫群。在陳玉勳眼中，康康既有悲劇氣味又有喜感，還有一點陰柔，梁赫群也具備類似特質，都很適合劇中角色。雖然形象過關，陳玉勳仍有擔心，畢竟他們兩人沒什麼演戲經驗，也沒時間排戲，也擔心他們的綜藝味影響表演。

陳玉勳對戲劇演出的概念是要自然，從以前到現在拍戲從沒排過戲，覺得排過戲再到現場，像吃冷掉的菜，新鮮感會不見，為保持這個新鮮感寧願冒險，也希望演員有各自詮釋，不會規定演員一定要照自己說的演。不過即興不能離譜，譜就是劇本，對白規範好，現場大家自己再發揮，若演員的即興超出規範，會再調整回來。所以拍戲時基本上是照劇本走，但會允許很多意外。這次拍戲前也只和演員們見過一次面，大家聊一聊。現場儘量避免演員的綜藝味，然後儘量保持康康的陰柔。最後覺得效果頗佳，過程也輕鬆愉快，演員們的精采表演還讓陳玉勳數次笑場。

康康自己對於陳玉勳導演的邀約感到十分興奮，他一直希望能有突破演出，希望觀眾能看到較有質感的康康，很高興有機會挑戰演技。康康說「勳導可以把我的缺點改掉，把優點解放出來。整部戲看起來是很好看的戲，就算不是我演，也會是很好看的片」。知道陳玉勳說寫完腳本第一個想到的演員就是他，以及監製李崗說他不只是個諧星更是個多方位的人才，對他有絕佳鼓勵效果，也是這次參與拍攝最有成就感的地方。他的感激反應在工作上，拍攝期間十足敬業，比如有場腳踏車摔車戲，原本導演只要求他到鏡頭前做勢摔倒即可，但正式拍時，他毫不猶豫直接摔，讓畫面呈現更為逼真。