劇組於2009年7月31日在西溫哥華的鷹港帆船俱樂部開拍，劇組在這裡拍攝片頭精采刺激的帆船比賽。查理和山姆一起和其他的對手比賽，包括泰絲那洛。這場戲讓查理秀出他航海的高超技術、他的競爭精神以及他和他小弟的好感情。導演史提爾說：「我們藉由這場戲建立查理的個性，一切都對他不利，他在這場比賽中落後那些開著豪華帆船的有錢青年，而他和山姆則開著一艘老舊的帆船，但是查理是個優秀的航海家和策略家，他可以超越其它的帆船贏得比賽。」

在這個外景拍片需要各個部門的事先的準備，外景經理寇克強斯說：「在水面上拍戲，一切就必須盡量簡化，只剩下最基本需要的設備器材，而且船一出了港就不能再回來，所以要做很多事先的計劃。而且載運工作人員比載運器材更容易，所以我們弄來一艘大平底船做為我們的基地，裝載著拍攝器材和戲服。」這艘平底船能讓攝影組、水電組、服裝組和其他工作人員上來拿需要的器材。

劇組買下數艘29級和420級的帆船，並找來鷹港青少年帆船隊隊員來參加比賽。一艘經過特別裝配的攝影船則負責主要的拍攝工作，另外有幾艘支援船隻則負責運送演員、工作人員和拍攝器材到基地。劇組人員的安全是第一優先。蓋瑞凱普擔任二組導演，他也負責排練帆船比賽的過程，另外執行製片麥可佛瑞爾則請來2008年北京奧運帆船比賽教練傑森羅德擔任技術指導。柴克艾佛隆、查理塔罕和阿曼達克魯都沒有航海經驗，於是劇組就請來史特林班克洛夫教他們如何駕駛帆船，而這三位年輕演員也非常認真學習。

柴克艾佛隆一向都很欣賞這項運動，他說：「一開始很難學，有太多因素要考慮，不只是揚帆然後讓風吹動帆船而已。駕駛帆船的技術非常精準，只要犯一個錯，判斷慢了一點，就很有可能翻船。我們上課的第一天，教練就故意翻船，害我跌入水中，我當時很害怕，但是經過這次教訓以後就不怕了。」教練史特林班克洛夫很佩服柴克艾佛隆學習的速度，他說：「柴克是個很強的航海家，而且他熱愛航醢，我特別教了他幾招競賽航海家的小撇步，我的目的是讓他看起來像個真正的航海家。」

導演和劇組面對的另一個挑戰就是找到一艘選手資格不限的50級帆船，然後把它裝配成克魯的帆船卡蓮西亞號。卡蓮西亞號在小說中是一艘50級帆船，用來環遊世界的帆船，這是片中很重要的道具，因為它代表了泰絲想要獨自駕船環遊世界的決心。劇組最後找到知名服裝設計師Tommy Hilfiger擁有的一艘50級帆船，Gryphon Solo號。劇組對這艘帆船的豐功偉業感到咋舌。這艘帆船能達到20海浬的速度，而且是50級帆船以24小時時間環遊世界的記錄保持者，它得過2002/2003單人帆船獨航世界一周挑戰賽冠軍，分別於2004年、2005年和2007年得到不同比賽的冠軍。

帆船技術指導羅德讓大家了解這項危險的運動，他說：「世上只有250人獨航環遊世界，反之，共有一千人曾經登上聖母峰。不是很多人能夠單獨駕船環遊世界，駕駛這種競賽型帆船環遊世界的人更少。我們找來的這艘船環遊世界過兩次，這證明它真的是一艘好船。」由於這艘船停泊在羅德島州，基於時間的限制，不能把它從羅德島穿過巴拿馬運河然後再到溫哥華，於是技術高超的技工就負責把這艘帆船4公尺長的龍骨拆下來，然後駕駛貨車跨越美國到加拿大西岸，最後再外景地點重新安裝。

飾演泰絲的阿曼達克魯在拍這部電影的時候面對很多挑戰，她的角色稍微根據艾瑪理察斯，她於2002/2003單人帆船獨航世界一周挑戰賽成為第一位完成獨航世界一周的英國女性航海家以及最年輕的選手。克魯做過研究後發現：「你得駕船4個小時，然後睡20分鐘，然後再駕船4個小時。這就是航海家的起居時間，因為你不能在發生事情的時候打盹，你也沒辦法好好睡一晚的覺，也沒辦法好好地吃一頓飯，而且你必須保持驚人的體力和健壯的身材，因為你必須一個人駕駛這艘15公尺長的帆船。觀眾不會看到，但是我們在拍戲時，一共有八的男生在操縱這艘帆船，不曉得一個女生是怎麼一個人辦到的。」

全片最困難的一場戲應該是泰絲在卡蓮西亞號翻船後戲劇性的拯救行動。為了拍攝這場戲，劇組在棚內放了一個巨大的水槽，高4公尺直徑22公尺，它能裝滿32萬5千加侖的水，而且要花一整天才能裝滿，然後要花四天的時間加溫。一旦準備好了，一艘九千公噸的鋁製複製帆船就慢慢沉入水槽，而柴克艾佛隆則在一組潛水伕的引導下，花了三天的時間拍攝他在水底、船裡和船底的鏡頭。

組總共打造了三艘競賽帆船以供拍攝需求，第一艘是重新設計、安裝和上漆的Gryphon Solo號；第二艘是這艘帆船翻覆的版本，用來拍攝查理、亭克和艾利斯特搜救泰絲的戲份。最後一艘是利用一艘有50年歷史的老舊帆船，然後利用四千磅的玻璃纖維和泡棉打造它的船底，然後用拖曳船把它拖到拍攝位置。最後，上面說的鋁製複製帆船則用來拍攝水底的帆船外觀以及拯救行動的特寫鏡頭。最大的挑戰是讓三艘船看起來都一模一樣，讓觀眾覺得那是同一艘船。