劇組從紐約開鏡，那裡是導致主角需要出走去探索生命，和建立她與兩位男人（前夫史蒂芬和情人大衛）關係的所在。「選擇飾演史蒂芬的人選是很關鍵的，因為他和女主角之間已經沒有愛情的成分存在，雖然兩個人物質上過得很充裕，但彼此對生活的看法卻大不相同，儘管兩人並不適合在一起，但這不表示他們在一起的時光並沒有意義。史蒂芬這個角色的選角很具關鍵的原因，是因為你要去溝通他和莉茲兩人一開始是如何相愛，最後為什麼又會分開。這樣的過程是很正常、很符合人性的，因為不論是過去或未來都有人會面臨一樣的狀況，在這樣的過程中，沒有誰是壞人。」高德納說。

史蒂芬一角由比利庫杜飾演，他說：「這個故事讓你得以一窺兩個人在婚姻裡不同階段的樣貌。你雖然看到他們如何在一起，但多數時候你會看到莉茲婚姻危機裡的開端，同時很怪異的是，史蒂芬的存在格外驅使她步上自我探詢之旅。」

大衛一角由詹姆斯法蘭科飾演，大衛相當迷戀莉茲，並讓她重燃起消失在她生命裡的熱情。製片高德納堅信，如果觀眾不喜歡莉茲離開老公後所選擇的新對象，那故事就沒辦法繼續走下去。「這世界上沒有其他人可以來演大衛這個角色，因為法蘭科不但性感有魅力，同時也是個有大腦、充滿熱情和活力的演員。」高德納說。

「當大衛和莉茲相遇時，莉茲正在尋找不同層面的東西。她想和某個人有浪漫的連結，同時也要兼顧生命中較深層、精神層面的意義。也許他們兩個的關係沒辦法走到最後，但卻因此驅使她上路旅行，所以這段關係是具有正向意義的。」法蘭柯說。詹姆斯法蘭科和茱莉亞羅勃茲對戲的最大挑戰，是兩人必須很快的產生戀人的火花。「拍攝的第一天我們就要拍親熱戲，而當天最後一場戲卻是拍兩人分手戲，整個過程很緊湊。」法蘭柯說。

莉茲內心的共鳴、自知是透過她出版社好友黛莉亞（由曾入圍過奧斯卡的費歐拉戴維斯 飾），這個角色是莉茲在書中提到的支持她的女性友人的代表人物。「黛莉亞總是敞開心胸傾聽莉茲的話語，即使她不認同莉茲的想法，她還是會站在她那一邊支持著她。」戴維斯說。

「費歐拉戴維斯昰個很棒的驗員，她非常幽默，並賦予黛莉亞這個角色所需要的光芒，同時，她也為莉茲說要到各地旅行那場戲帶來嚴肅感。」高德納說。當戴維斯一讀到〈享受吧！一個人的旅行〉這本書時，她立刻看出這本書能打動全球讀者的原因。「我朋友認為這本小說對我會有幫助，所以買來送給我。這本書就像啟示錄一樣，每個人都可接觸到它，它的內容既勇敢和誠實，同時有點深度但又不會太難懂。」戴維斯說。

導演墨菲最初拍戲的動機，是希望將紐約場景塑造成讓莉茲感到壓迫的空間，所以她死命的想逃開這個環境。劇組在紐約的取景地點從曼哈頓街頭、翠貝卡區（黛莉亞的辦公室）到布魯克林（黛莉亞的時尚公寓及洗衣店）、東村，一路到長島的冷泉港。莉茲和老公史蒂芬在律師面前對質談判離婚的場景是在曼哈頓第六大道，位在36樓高、背景是磅礡的帝國大廈的大樓拍攝。

拍完後，40個美國工作人員就出發上路，到其他三個國家和當地拍攝團隊展開異國拍攝之旅。