製片大衛波穆特把這部劇本寄給導演米格奧提塔，他曾執導過《麥田捕手的女孩》及《恰克與巴克》。自從米格奧提塔執導他的首部電影《Star Maps》之後，大衛波穆特就一直尋求適當機會能跟該導演合作。米格奧提塔面對的極大挑戰就是如何把小說和電影劇本形式轉換成電影形式，以及挑選適合的卡司。他表示：「這本著作故事中具有一連串的冒險，隨時都有新的人物加入，這種型態在電影中很難呈現，所以我們需要很出色的演員才得以成功發揮。」

米格奧提塔的希望畢竟成真，因為製作人員請來令人羨慕的卡司群，包括珍史瑪特、史蒂夫布希密、瑪莉凱普雷斯、M．艾莫特華許、查克葛里芬納奇、佛萊德維拉德、雷李歐塔、賈斯汀隆、艾莉葛蕾諾及強納森萊特。他表示：「我們很幸運能夠找來這些傑出演員，他們得以促成這部故事架構特殊的作品。」

最先想要加入這部電影卡司群的演員就是麥可塞拉，他是原著作者潘尼的頭號書迷，也一直渴望能夠飾演中心人物尼克圖斯普。米格奧提塔談到他的男主角時表示：「麥可塞拉在這個電影計劃展開之初就加入，甚至早在《男孩我最壞》及《鴻孕當頭》上映之前。他是這本小說的超級粉絲，他說這是他讀過唯一沒有以優越感看待青少年生活的書。」

麥可塞拉評論到這本小說的多元性：「讀這本書時，我跟男主角的年紀相仿，我對這個角色完全能夠感同身受，相信每個人年輕時也都曾有類似際遇，尤其你戀上某個令你瘋狂的心儀對象。」

麥可塞拉解釋這個角色之所以感到抑鬱的理由：「尼克的家庭有缺陷，他的父母離婚，他母親還交了個白痴男友。他的生活感到沈悶停滯，但後來邂逅一個令他迷戀不已的女孩，他感覺一定要追到她。」

麥可塞拉也很高興有機會演出尼克的另一個自我佛蘭索瓦。米格奧提塔表示：「尼克將自己的頑皮性格化為法國版的自我，這種概念有趣極了。我們請來很出色的服裝設計師南西史坦納（Nancy Steiner）及化粧師羅茲姆斯克（Roz Music），而我、麥可、南西和羅茲都同意我們不該錙銖必較每個細節。麥可提出很棒的想法，那就是不必刻意裝出明顯的法國腔，並設法避免各種裝模作樣的表現。我們觀看法國新浪潮的電影，從中得到靈感來替他設計髮型，羅茲還提出讓他有鬍渣的想法，使他看起來一副疲倦的模樣，南西則建議讓他穿藍色襯衫搭配白色緊身褲。」

尼克的心上人是雪妮桑德斯，由較新進的年輕女演員波蒂亞黛伯德飾演。她表示：「我認為他深受這個女孩吸引的原因是他們頗為相像，他似乎能夠摸透她，能夠瞭解她的想法。我想當他找到機會能跟她較深入對談時，她有點出乎意料。」

麥可塞拉甚至也能感同身受這個複雜又神秘的雪妮：「你絕對不會知道她對你的感覺，或者她真正在想什麼，她宛如一個謎團，這就是我喜歡這個角色的主要原因。書中對她有完整的描述，我能夠理解她感受到的那種煎熬。」

瑪莉凱普雷斯飾演桑德斯太太，是雪妮的母親，她認為波蒂亞黛伯德是飾演這個性格微妙角色的理想人選。她表示：「波蒂亞天真又純潔，但具有過熟的心靈，這是很迷人的結合，我認為這種特性很適合雪妮這個角色，因為她可能是個受到縱容又稍具操控慾的人物，我覺得那種純真性即為波蒂亞的本質，也能使她的角色塑造取得極佳的平衡。」

身為書迷的麥可塞拉推薦珍史瑪特，演出他在片中的母親艾絲黛兒圖斯普一角。同樣的，珍史瑪特也指出《宅男卡卡》這部作品具有引導傑出創意經驗的一切元素。她表示：「有時你拍一部電影是因為你『非演這個角色不可』；有時你也會想：『這個角色還好，但我非常想跟這位導演合作』；有時你還會想：『這是不錯的電影計劃，但我最想要的是跟這位演員同台』。偶爾，一旦找到很棒的演員之後，就會有更棒的演員加入，當然出色演員愈多你就會愈受吸引，這部電影則具備這一切的元素。」

珍史瑪特談到她的角色時表示：「我認為她其實是愛她兒子，雖然她表現得並不明顯。很遺憾的，對她來說，最重要的是找到一個男人在身旁照顧她。她是離婚的單親媽媽，她不能沒有男人，一個仍是青少年的兒子對她沒有幫助。」

史蒂夫布希密飾演尼克的父親喬治圖斯普。米格奧提塔表示：「他是最出色的演員之一，我喜歡珍史瑪特和史蒂夫布希密兩人的兒子是麥可塞拉這種家人關係。」

艾絲黛兒最後是跟蘭斯在一起，由雷李歐塔飾演。米格奧提塔談到雷李歐塔最受讚揚的表演之一時表示：「他演出的《散彈露露》可說是啟發我立志拍電影的作品，我認為他確實能飾演這個使尼克的人生變得悲慘的角色。」

強納森萊特飾演崔特，跟尼克之間具有「瑜亮情結」，雖然這位演員指出他的角色作為這部電影的反派人物頗為諷刺。他解釋地表示：「有趣的是，崔特其實沒做過什麼真正的壞事，反而是尼克在整部電影中老是做出一堆很糟糕的事，不過我們仍然一直替他打氣。」

強納森萊特認為這齣劇本對於青春戀曲傳達出新鮮又原創的觀點。他表示：「比起其他青少年電影，這齣劇本的觀念更為開明、複雜和動人，同時具有幻想面和真實面。米格、麥可及這一群優秀的演員齊聚一堂拍攝這部電影，我認為這相當難得，我也很自豪能夠參與演出。」

賈斯汀隆在這部電影中客串演出雪妮的哥哥保羅桑德斯，他喜歡拿迷幻蘑菇給朋友和家人吃。米格奧提塔表示：「他是最搞笑、反應最快的演員之一，他的口條超好，能夠劈哩啪啦說出一堆台詞，而你卻完全能夠理解，他的表演令你回想起40年代的脫線喜劇人才。」