伴隨這些女人共度人生旅程的還有她們的男性伴侶，其中一些男人來來去去，畢竟，《慾望城市》少不了代表慾望的性。凱莉的創作同樣是根據她人生中的女人和男人為範本，使她筆下的故事既切身又辛辣，不過唯有一個男人對凱莉有無比強大的影響力，這位男士在她成長後的人生中跟她數度分分合合，過程大致上是從男友變朋友，再變愛人，最後愛情長跑終於成為老公，這個男人就是：大人物，或者如我們現在所知的本名──約翰詹姆士普萊斯頓。我們最後一次見到大人物時，他終於能夠說出「我願意」，向凱莉證明她絕對是他的真命天女。

如今，他們的第二年結婚紀念日即將來臨，但這對夫妻仍設法在他們獨樹一幟的婚姻定義中取得一致看法。克里斯諾斯表示：「這部電影是描述婚後可能生活的極佳範例，因為情人之間的關係不是結完婚就簡單結束，在婚禮派對、歡樂時光之後，還有隔天，以及兩人之後相處的各個時刻，同時也有接下來的一連串挑戰。你們一輩子都要生活在一起，陪伴對方歷經人生起伏，我們在這部電影中就是處理這種問題，一旦你跟長久以來夢寐以求的情人終成眷屬，接著會怎麼發展？這方面會引發許多相關問題，因為兩人相處總是在進行式。」

莎拉潔西卡派克表示：「大人物和凱莉是生活在紐約市的一對伴侶，他們能去看芭蕾舞劇，享用美食，然後在摩天樓頂層對飲香檳，瞭望曼哈頓的景觀，凱莉就是喜愛這種生活。不過現在，他們在家裡慶祝他們的結婚紀念日，大人物以自己獨特的浪漫方式跟她歡度這個特別日子，她也很喜歡這樣。接著，繼續浪漫到交換禮物的時刻，他的表現令她突然懷疑是否他真的瞭解她。」

在另一層次，米蘭達和史蒂夫的婚姻在經歷史蒂夫唯一一次出軌的騷動之後，兩人的感情變得更堅固。大衛艾根柏格表示：「米蘭達和史蒂夫對於彼此都非常坦承，他們都是很注重實際的人，也瞭解必須在婚姻關係中花點巧思，他們都很支持另一半，但不會互相操控，只會在必要時提點對方，並學會如何妥協，他們代表很真實的婚姻關係。」

麥可派翠克金恩表示：「史蒂夫布萊迪這個角色是特別用來軟化米蘭達的尖銳。過去，她是講話難聽、不易相處的人，當然那時她也很寂寞。他算是針對她的解藥，因為相對來說他很平凡，而且兩人生活多年之後，我想他們成為個性最合的一對。」

雖然夏綠蒂和哈利也有十分堅固的婚姻關係，不過迄今第一次，夏綠蒂開始懷疑她的忠心丈夫。艾凡韓德勒說明地表示：「夏綠蒂雇用一位年輕貌美的愛爾蘭籍褓姆幫她照顧小孩，這個女孩恰好非常討喜，而且奇特地是她從不穿胸罩，這使得莎曼珊質問為何夏綠蒂會把這種極具誘惑力的女孩引入家中，也造成夏綠蒂前所未有地對她們的婚姻關係起疑。這部電影提出這個問題，是否哈利變得不可信任，或者是否夏綠蒂太疑神疑鬼。」

麥可派翠克金恩表示：「夏綠蒂一直夢想找到一個又高又帥又有錢、古銅色皮膚的白人新教徒，不過隨著她人生旅途的推展，她逐漸接受現實，最後愛上並嫁給猶太人哈利高登布萊特。她從來就不必質疑他對她的深情，就算現在她對他有點起疑，原因也不是來自哈利本身，而是來自另一個同樣可觀的影響力，那就是她死黨之一的莎曼珊。」

螢幕存在感不輸這些女主角們的人物是史丹佛和安東尼，分別是凱莉和夏綠蒂的最好同志朋友，他們也找到人生中的真命天子，那就是他們彼此。雖然凱莉最終沒有選擇盛大的婚禮，不過這部電影中的這場正式又隆重的婚禮可以說是無與倫比，會場裡有天鵝、清一色男性的合唱團，甚至女星麗莎明尼利親自來主持婚禮，這一切都是由史丹佛策劃，而非他的婚禮秘書未婚夫安東尼。

威利葛森表示：「我見過許多電影場景，但從未像這次一樣盛大華麗，這令人想起1930和1940年代巴斯比柏克萊（Busby Berkeley）的音樂劇場景，有幾百名臨時演員、一支管弦樂隊及兩具附有鷹架的攝影機，這可能是我演過最大的場面了。」

馬利歐坎東則把這個場面變成真正的家族聚會。他表示：「我找來我的兩個姊妹瑪莉歐和卡蜜莉，牽著我走過通道，所以這實際上是真情流露。至於我飾演的人物在電影一開頭就能擁有這麼美好的一場戲真的很神奇，也很令人興奮，是我永生難忘的經驗。」

麥可派翠克金恩表示：「史丹佛布萊奇和安東尼馬倫提塔是完全相反的兩極人物，安東尼很固執、跋扈、易怒但風趣，史丹佛則很親切、脆弱、講究但重感情，不過如大家所說的，異類相吸，所以他們其實跟其他伴侶沒有兩樣。如今，他們舉行這場超級豪華的婚禮，但由於安東尼一直是不願遵循傳統的人，所以他有點抗拒表現出婚禮上常見的感動情緒，直到交換誓約的那一刻。」

有個曾誓言絕不再被感情束縛的人物就是莎曼珊，不過她倒不介意陪伴前男友史密斯傑拉德赴宴。史密斯在紐約舉辦他最新電影的首映會，於是邀請他的舊情人莎曼珊和她朋友來參加這場盛會。為了這場引人注目的紅地毯戲，製作群得以請來幾位令人興奮的明星客串演出，包括時尚大師提姆岡恩（Tim Gunn）；以及流行少女天后麥莉希拉，莎曼珊在紅地毯上跟她意外撞衫，也瞬間成為狗仔隊捕捉的焦點。

為了請這些A咖來紐約拍電影，製作群可是花了不少功夫才喬好他們各自的檔期。約翰梅菲回想地表示：「麥莉那時正展開巡迴演唱會，拍片當晚她特定從舊金山飛來，只有5、6小時的工作時間，接著又要飛回去。」

事實上，全片最令人驚訝的場面並非發生在紐約的紅地毯上，而是世界的另一端，就在阿布達比的市集中央，凱莉巧遇她的舊愛，這一幕彷彿真正的沙漠海市蜃樓幻影，並夾帶她對於婚姻的五味雜陳情緒，凱莉看到了…艾登。

飾演的艾登蕭的約翰高柏特表示：「當他看到她時，他的第一個想法是：『天啊，她好美！』他看到她時開心極了，這種情景如同你出遠門，到了一個你不認識任何人的異地，他心想：『兩個老朋友共進晚餐無傷大雅吧？』然而，他們曾有一段轟轟烈烈的情史， 兩人之間存在令他無法抗拒的若有似無的感情。」

《慾望城市2》 也出現了一些新面孔，包括諾亞米爾（Noah Mills），飾演安東尼的性感弟弟，他很快就成為莎曼珊的獵物：麥斯萊恩飾演理克史柏特，女主角們在撒哈拉沙漠邂逅的性格男人；以及拉薩賈佛瑞飾演葛拉，在沙漠7星級飯店專門服侍女主角們的男侍，跟凱莉有一段深刻的對話。

麥可派翠克金恩表示：「如果這些女人的生活中沒有值得她們共度的男人，她們自己也會編織出奇妙的現實，所以這些男人確實是不可或缺。《慾望城市》系列始終是圍繞在這四位女生好朋友身上，然而若是觀眾不太相信或不甚滿意她們選擇男人的眼光，比如約翰飾演的艾登蕭、克里斯飾演的大人物等，她們的人生故事就不會發展。這麼多年來，我一直很樂於編寫這些相較之下頗為低調的主要男性角色。」