本片延續黃百鳴《家有喜事》系列搞笑風格，張柏芝、古天樂、甄子丹、劉嘉玲、杜汶澤、熊黛林、楊穎（Angela Baby）及閻妮主演，也是張柏芝產子復出後和觀眾見面的第一部作品。故事描述神級美容師沈美（古天樂飾）是廣受女觀眾歡迎的美容節目來賓，幕前中性溫文的形象只是假象，私下卻是個難相處的男人。

一天，鋼鐵大王女友Dream（閻妮飾）上門找沈，高薪禮聘沈到她那全女班的化妝品公司擔任總裁。首天上班看見一班問題女人，沈才知開心太早，後悔太遲。眾女同事都不太合作，只有長期在各部門當臨時工的簡潔 （張柏芝飾）願意當他的助理。公司為提升品牌形象，在高級商場開設專櫃，沈請來了在街坊商場的化妝專櫃當彩妝師的好友鄭宇強（甄子丹飾）加入公司。

強憑深諳女人心理，其佣金甚至比公司高層還要高，但諷刺的是他忘不了初戀女友戴夢妮（劉嘉玲飾）。戴是個失意作家，每次創作都戀愛，小說完成便失戀，每次失戀都找強。沈在宇身上學懂與女性相處之道，在工作中為女同事解決她們各自的問題，亦意外讓Dream找到年輕時與男友陳奇俠（黃百鳴飾）的戀愛感覺。當俠察覺到Dream的轉變，以為她有新的戀情，還一度誤會沈是第三者。

拍攝新產品廣告發生小意外，讓沈和富二代、遊艇王子滑溜溜（杜汶澤飾）成為朋友，也令滑對簡生了好感，展開追求。自幼家貧的簡為把握這嫁入豪門的機會，向沈求教如何吸引滑。一次商務會議，沈、簡卻遇上滑前女友Victoria（熊黛林飾），簡更被奚落一番，沈代簡出頭，更決意要幫簡成為千億新抱。

另一邊廂，滑也向沈請教如何追求簡，沈成了滑、簡二人的愛情軍師。沈與簡去日本為新產品做研發，沈暗中叫滑隨行。行程中一夜，簡喝醉得罪流氓，沈出手相救。簡朦朧間見平日陰柔的沈男子氣慨的一面，以為是幻覺。沈心知一直硬裝堅強的簡真正需要的，是一個男人的保護。 沈為簡赴滑的約會前化妝，簡忽而感懷身世，眼淚把妝都糊掉，沈為她拭淚，二人都有點動情。回港後，簡苦惱猶豫自己好像愛上對異性沒興趣的沈，向沈表達了自己的感覺，沈卻選擇刻意迴避。但當知道簡接受了滑的求婚，沈才醒悟無法不面對自己的感情。