每年波士頓會發生超過三百宗銀行搶案，多數的職業搶匪都住在幅員約一平方英里的查理斯鎮。道格馬克雷（班艾佛列克飾）就是其中一人，不過他跟他的搶匪夥伴們的際遇並不相同，他原本有機會出人頭地，有機會抛開強盜生活而不步上父親的犯罪後塵，然而相反地，他卻成為一群無情銀行搶匪的頭目，這些人引以為傲的就是能夠成功偷取他們的目標並無罪脫逃。道格的唯一家人就算是他的犯罪同夥們，尤其是傑姆（傑瑞米雷納飾），雖然他危險又一觸即發的脾氣令人不敢領教，但道格和他之間的緊密感情已形同兄弟。

不過，就在他們最近一次的行動中，這一切改變了，因為他們短暫地挾持一名人質，那就是銀行經理克蕾兒基斯（蕾貝卡霍爾飾）。當他們發現她住在查爾斯鎮時，傑姆擔心事跡敗露，所以想確定她是否看到他們犯案。道格明白傑姆的能耐和手段，於是決定負責查明，他找到克蕾兒，但她絲毫不知道他們的邂逅並非是偶然，以及這個迷人的陌生男子就是幾天前脅迫她的搶匪之一。



隨著道格跟克蕾兒的關係逐漸發展成熱戀，道格想要擺脫犯罪生涯並離開這個城鎮，然而由於聯邦調查局探員佛羅利（喬漢姆飾）等人的深入調查，加上傑姆質疑他的忠誠度，他瞭解到脫離目前的境況並不容易，而且更慘的是，可能會牽連到克蕾兒的安危。如今，他的一切選擇化為當前唯一的兩難抉擇，那就是背叛他　的朋友們，或者失去他所愛的女人。

查理斯鎮，這個方圓只有一平方英里的小鎮，竟是全美國銀行搶案發生最多的地區，讓班艾佛列克想不注意她都很難。「如果你第一次到這個查理斯鎮來，你會發現她其實跟其他小鎮沒什麼不同。雖然新聞報導這裡的銀行搶案全美第一，但是絕大多數鎮民還是善良好客。」班艾佛列克說。



在拍攝《竊盜城》之前，身兼編劇、導演與演員的班艾佛列克與主要演員傑瑞米雷納走訪了許多查理斯鎮的執法單位，他們想了解為何這個小鎮犯罪率居高不下。親自接待的執法高層表示，因為查理斯鎮有一處戒備森嚴的監獄，許多重犯都關在這裡，為了就近探視自己的親人，許多重犯的家屬也就搬到這個小鎮，但是在缺乏經濟主要支柱的情況下，這些罪犯的子女很容易被黑幫吸收。因此有人說在查理斯鎮搶匪是一項父傳子的世襲工作，吸取前人失敗的經驗，磨練出下一批計畫更周詳的年輕罪犯，搶匪與警方的鬥智在這個小鎮似乎永無止境。

在波士頓人面超廣的班艾佛列克，在拍攝《竊盜城》期間，有許多場搶劫與飛車追逐的場面，幾乎只要班艾佛列克一出面，警方、店家、銀行都願意全力配合。儘管有些鎮民擔心《竊盜城》可能造成大家對查理斯鎮的負面觀感，但是絕大多數的鎮民還是熱心幫忙，拍到最後甚至連紅襪隊總教頭都願意把「芬威球場」整個借給他，讓所有工作人員大感振奮，讓整部電影的場面與氣勢向上提升。連班艾佛列克說：「我這下欠波士頓人太多了！」也因此這部電影在首映時，還特地回波士頓回饋鄉親。