事實上，這個故事的構想來自編劇伊安迪契曼和他老婆的一段對話，當時她懷著他們的女兒，於是就談到監護權的話題。他表示：「我們兩人開玩笑地說，我們該把女兒交給我們的最好朋友麥克和克拉拉，誰比他們更瞭解我們？」克莉斯汀洛斯克羅賓森回想地表示：「伊安談到這種交換監護權的話題時我大笑，因為我也知道麥克和克拉拉就如同荷莉和梅瑟，他們不是一對，個性也截然不同，不過我們認為這種組合能構成很棒的喜劇，於是就決定這是我們接下來要寫的劇本。」

伊安迪契曼接著表示：「我們也喜歡將發揮喜劇的機會建立在情感層面上，我們感到這種融合立刻就能引人入勝。」葛瑞格貝蘭提也很欣賞這種喜劇結合溫情的表現，他表示：「我深受這個電影計劃吸引，因為在劇本的描述中，前一刻令人笑掉大牙，後一刻又令人感覺無比真實和露骨。對我來說，最重要的是傳達出情感經驗，尤其是故事能夠令人當下產生百感交集的情緒。」

喬許杜哈明表示：「葛瑞格十分擅長述說充滿人性的有趣故事，但又不會流於濫情，而且能同時投男性和女性所好。」 凱瑟琳海格表示：「跟葛瑞格這種導演合作愉快極了，簡直令人夢寐以求。他出色又風趣，也很瞭解如何述說一個精彩故事，跟他合作確實是相當值得的寶貴經驗。」巴瑞約瑟夫森則表示：「葛瑞格完全投入這個電影計劃，如果你看過他編寫劇本的電視節目，你會發現那些故事每每處理社會議題、衝突、人們之間如何互動。透過這部電影的拍攝，他確保角色之間產生來電作用或絕妙默契，但同時也保有衝突。」

《命中注定多個你》開場時，我們看到荷莉貝倫森和艾瑞克梅瑟正展開約會，但這可是一場慘不忍睹的盲目約會。葛瑞格貝蘭提表示：「那場盲目約會從一開始就不斷出包，然後發展地愈來愈失控扭曲。」凱瑟琳海格表示：「不僅是荷莉和梅瑟對於彼此感到不舒服或不對味，這根本是一場災難，他們互相厭惡。」喬許杜哈明表示：「他們甚至還沒開出汽車跑道就出問題（笑），結果立刻就每況愈下，慘事發生地如此快速。」

很不幸地，因為荷莉和梅瑟擁有共同的朋友，所以他們生活中會有交集，也被迫在各種不同場合見到對方，不過為了他們的朋友及身為其女兒蘇菲的教父教母，他們只能互相忍耐，然而一旦他們非得面對一同撫養這個女娃時，情況似乎變得更令人難以忍受。凱瑟琳海格表示：「荷莉和梅瑟的個性是兩極，他很隨性，凡事不太在意，比較順其自然；至於她則完全不同，她經營生意並有發展事業的計劃，責任心重、有條有理、按表操課、有點自找麻煩地衝動，在她的工作和私人生活中，她都需要知道未來的人生方向，絕非那種能隨性而為的人。」

巴瑞約瑟夫森指出，在荷莉的所有人生規劃中，她還沒計劃組織家庭，更不用說立刻有個現成家庭。他表示：「她對這一切毫無心理準備，事實上，她打算展開另一種完全不同的人生，如今她試圖適應這種新生活，卻發現沒那麼容易，凱瑟琳將這種困境詮釋地很完美。」葛瑞格貝蘭提表示：「除了故事本身，我想執導這部電影的部份原因就是能夠跟凱瑟琳海格合作，我知道她在喜劇和劇情兩方面的表現都非常出色，所以我認為她形同荷莉角色的化身。」

凱瑟琳海格跟她的角色確實有個共通點，那就是對於烹飪美食的熱愛。她表示：「我很愛做菜，雖然我能做的時間並不多，但大約每半年我就會學瑪莎史都華一樣，為朋友們辦一場小型晚宴。」結果，她對於片中這個主廚角色所做的研究也對她自己的人生產生不少助益。她繼續表示：「我學會如何正確把蔬菜切絲，能省卻我以後做菜的不少時間呢！」

凱瑟琳海格是喬許杜哈明接演梅瑟的關鍵，他們原本就是朋友，一直希望有機會能一起合作，《命中注定多個你》正是這個契機。凱瑟琳海格表示：「我認為他是飾演梅瑟的理想人選，雖然梅瑟有點邋遢，平常打扮就是棒球帽配T恤和牛仔褲，而喬許本人其實打扮很有品味，不過我就是認為他應該飾演這個角色。」

喬許杜哈明花許多時間跟導演討論他的角色，他表示：「我和葛瑞格感覺不能輕易使梅瑟角色落入某種刻版印象，比如把他演成一個需要學習愛人的迷人花花公子，因為我們想要的人物形象不只這麼表面，我們都認為應該讓他有點厚顏無恥，做事和說法方式也無法讓觀眾立刻苟同，使大家只得接受世上也有這種男人的事實。」

如同荷莉，梅瑟也在事業上打拼，但卻在此時被打斷。喬許杜哈明表示：「他基本上就是那種喜歡掌控局面的人，不過他正在等待機會最終能當上導播，這就是他一直追求的目標。當他獲得機會，但情況卻不如他預期順利，他就怪罪荷莉，也使他們之間的緊張氣氛再度升高。」

保羅布魯克斯表示：「喬許杜哈明長得高大、英俊又性格、魅力十足，對於這個角色的外型其實有點太完美，不過說真的，他的表現出乎意外地好，對於直覺和時機的掌握都恰到好處，我覺得他和凱瑟琳之間的絕佳默契令人讚嘆。」葛瑞格貝蘭提再同意不過了，他表示：「喬許是男女通吃的那種男人，男人會想跟他一起混，女人會愛上他，這正是我們對於這個角色需求的條件。」