艾瑪（安海瑟薇飾）和達斯（吉姆史特格斯飾）兩人家庭背景天差地別，大學四年彼此互不相識，卻在畢業舞會當晚迸出火花。兩人約定好每年這一天都要見面，不論任何困難、不論在那裡。一段二十年前就開始的奇緣，到這一天才開花結果？當各自悲歡離合時，心裡都知道，他、她就那裡。

好萊塢超人氣女星安海瑟薇在《愛情藥不藥》中大膽裸露引起話題，不過在她更早之前的作品《穿著Prada的惡魔》，她為實現理想，勇敢走自己的路，大大激勵人心。新片《真愛挑日子》中，安海瑟薇一心成為作家，但遷就現實，她先去餐廳端盤子、也去當老師，都是為了朝更大的理想邁進，最後如願當上作家。在各個不同的職業中，安海瑟薇也不惜犧牲扮醜，造型引人發噱。

《真愛挑日子》中的安海瑟薇角色橫跨二十年，造型多變。安海瑟薇為戲犧牲，不惜扮醜，以一支大眼鏡、麻花辮，襯衫扣子扣到脖子來呈現土氣到不行的角色個性，首次曝光的土氣照片，讓人佩服超人氣大美女為戲犧牲的勇氣。安海瑟薇說：「我第一次讀劇本時，整個被艾瑪的角色吸引，彷彿已經認識艾瑪很久。」對於角色的喜愛，讓她直接跟導演聯繫，表示爭取這個角色的決心。

片中安海瑟薇不僅大秀身材，裸泳、扮演女大生穿內衣色誘男大生；更展現知性美，在大學畢業後從事許多無趣的工作，卻不忘自己的初衷，最後靠著堅持與熱血，終於如願成為作家。男主角吉姆史特格斯也因這部片中角色討喜與迷人的娃娃臉，在網路上引起同志的高度支持。安海瑟薇的實際年紀小男主角吉姆史特格斯一歲半，不過因為吉姆史特格斯的娃娃臉，讓安海瑟薇大吃虧。