個性一板一眼的四十代中年人卡爾威佛（史提夫卡爾飾）過著夢想般的生活，娶了高中情人，生了可愛孩子，擁有好工作、漂亮房子，不過當他得知老婆愛蜜莉（茱莉安摩爾飾）出軌並想離婚時，他的完美人生瞬間破碎。卡爾已經幾十年沒有拍拖經驗，現在一下落入單身世界，使得他顯得不知所措又尷尬不已。如今下班後的寂寞夜晚，悲慘的卡爾獨自在當地酒吧借酒澆愁，因而結識了三十幾歲的英俊樂手雅各帕瑪（雷恩葛斯林飾）。

為了幫助卡爾揮別妻子外遇陰影並展開新生活，雅各決定打開他的眼界，把妹、買醉、各種全新的生活方式和刺激體驗樣樣來，兩人一同尋歡作樂。然而，不僅卡爾和愛蜜莉兩人一心尋愛卻不得其所，他們的十三歲兒子羅比（強納波波飾）竟然煞到十七歲的褓姆潔西卡（安娜麗提普頓飾），不過這個俏妞卻對卡爾情有獨鍾。另一方面，雖然雅各已過慣每晚換不同新對象的放蕩生活，但是他的泡妞技倆卻在遇到漢娜（艾瑪史東飾）時吃到閉門羹，而這美眉卻令他久久無法忘懷，或許正因為她是他在情場上第一次踢到鐵板的女人。

無論你是否為面臨離婚的中年已婚人士、二十或三十代的年輕熱情伴侶、第一次有暗戀對象的青少年，愛情都能使你做出瘋狂又愚蠢的事。史提夫卡爾自演自製《熟男型不型》，他表示：「年紀通常意味著某種成長、學習軌道上某種助力，不過論及愛情可不見得如此。這個故事很棒，因為包含了三個不同世代的浪漫，我覺得探索起來很有趣的是這些世代及其觀念的交集，即使我們年紀愈來愈大，我們不總是瞭解所有答案，有時我們從自己小孩身上學到的教訓最令人驚訝。」

史提夫卡爾飾演卡爾威佛，他的生活在電影一開頭就變得支離破碎，因為他老婆在無預期下宣稱要離婚。這個震驚消息太突如其來，使他整個人崩潰，一時找不著自己的立足處。然而此時他卻意外遇到把妹技巧了得的大情聖雅各帕瑪，由雷恩葛斯林飾演，從此他的生活開始出現一百八十度的變化。葛倫費卡拉和約翰瑞卡擔任這部電影的導演，葛倫費卡拉表示：「這個故事描述一名男子在沒有心理準備下突然面臨中年危機，而這骨牌效應逐漸擴及他身邊的許多人。」

除了故事和人物的細節，吸引這兩位導演搭檔的還有包羅萬象的愛情主題，呈現出各種不同形式的愛情。約翰瑞卡聲稱：「愛情攸關重大，對許多人來說甚至是生命最重要、最偉大、最值得爭取的事。不過愛情同時也是很棒的喜劇來源，我們讀劇本時就是這種感覺。」這部電影的編劇是丹福吉曼，製片丹妮絲狄諾維表示：「這是我讀過最棒的劇本之一，非常有趣、機智、聰明，透徹觀察各種人際關係，包括婚姻、親子、初戀、老夫老妻，並具備戲劇張力、犀利敏銳和熱鬧詼諧的元素，對我來說是無可抗拒的魅力組合。」

事實上，丹福吉曼撰寫劇本時心中設定的卡爾一角就是以史提夫卡爾為藍本，他表示：「我原本的構想是有一名中年男子的老婆離開他，後來他在酒吧遇見一名年輕男子，後者訓練他成為某種較年長版的自己，使他重新發現自己的男子氣概及把妹技巧，我立刻就聯想到由史提夫來飾演這名中年男子。」